La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. También fue el primer equipo en ganar en 1991-92, el campeonato italiano de un solo grupo sin sufrir derrota, igualado por la Juventus en la temporada 2011-12, y ostenta el récord absoluto de partidos consecutivos sin derrota (58) en los cinco principales campeonatos europeos (del 26 de mayo de 1991 al 14 de marzo de 1993). Numerosos jugadores han sido premiados durante su militancia en el club con galardones como el Balón de Oro (8) y el FIFA Word Player (3), ambos récords italianos compartidos con la Juventus.